Μέχρι τον 19ο αιώνα, η Χώρα ήταν η μοναδική κατοικημένη περιοχή των σύγχρονων χρόνων της Ασυπάλαιας. Οι άλλοι οικισμοί οι οποίοι υπάρχουν σήμερα, δημιουργήθηκαν στις ακαλλιέργητες περιοχές του νησιού. Οι μεγαλύτεροι απ αυτούς τους οικισμούς είναι το Λιβάδι και η Ανάληψη ή Μαλτεζάνα, που δημιουργήθηκε κατά την διάρκεια των ιταλικών χρόνων. Η περισσότερη από την ζωή του νησιού συγκεντρώνεται στην Χώρα η οποία είναι χτισμένη σε μία χερσόνησο που δημιουργεί δύο κόλπους, τον Πέρα Γιαλό και το Λιβάδι Η απρόκνημνες ακτές της Αστυπάλαιας δεν είναι τίποτα παραπάνω από ένα ατελείωτο παιχνίδι μεταξύ της ξηράς και της θάλασσας. Περίπου στο μέσον του νησιού, η ξηρά στενεύει τόσο πολύ, όπου μία λωρίδα περίπου 10 μέτρων πλάτους ενώνει τα δύο μέρη του νησιού. Το "Στενό" όπως είναι γνωστό στους ντόπιους, χωρίζει την Αστυπάλαια στο ανατολικό "Μέσα Νησί" και στο δυτικό "Έξω Νησί"
Η Αστυπάλαια ή Χώρα είναι η πρωτεύουσα του νησιού, χτισμένη σε λόφο που εισχωρεί στη θάλασσα σχηματίζοντας δυο όρμους: το λιμάνι - Πέρα Γιαλό- και τον όρμο Λιβάδια. Στην κορυφή δεσπόζει το Κάστρο με τη σκούρα ντόπια πέτρα, από όπου ξεπροβάλλουν οι κατάλευκοι τρούλοι της Ευαγγελίστριας και του Αγίου Γεωργίου. Γύρω του κατάλευκα σπίτια με μπλε πορτοπαράθυρα και ξύλινα κάγκελα στα μπαλκόνια. Ανάμεσά τους, εκκλησίες και θολωτά εκκλησάκια. Στον αυχένα του λόφου, οκτώ ανεμόμυλοι, ξεχωριστό στολίδι της Χώρας. Πιο πέρα βρίσκεται το παραδοσιακό καφενείο και λίγο πιο πάνω το Δημαρχείο, από όπου ξεκινούν οι δυο βασικοί δρόμοι που φτάνουν μέχρι το Κάστρο. Ο καθένας οδηγεί σε μια ονομαστή εκκλησία, τη Μονή της Παναγιάς της Πορταϊτισσας προς τη πλευρά του Λιβαδιού και τη Μεγάλη Παναγιά προς την πλευρά του Πέρα Γιαλού.
Παρότι τα τελευταία χρόνια, η πρωτεύουσα της Αστυπάλαιας (η Χώρα) έχει επεκταθεί μέχρι τον γραφικό Πέρα Γιαλό και μοιάζει να έχουν ενωθεί, ο Πέρα Γιαλός παραμένει μία διαφορετική περιοχή που ξεχωρίζει τουριστικά. Ο Πέρα Γιαλός ήταν το κύριο λιμάνι του νησιού, στους πρόποδες του λόφου που βρίσκεται η Χώρα, μέχρι την πρόσφατη κατασκευή του λιμανιού του Αγίου Ανδρέα. Σήμερα χρησιμοποιείται από μικρότερα πλοία ενώ φιλοξενεί μια σύγχρονη μαρίνα που παρέχει όλες τις ευκολίες στα διερχόμενα σκάφη καθώς και πλήθος από δωμάτια για διαμονή, καφετέριες, ταβέρνες, εστιατόρια αλλά και παραδοσιακά μικρομάγαζα όλων των ειδών. Αξίζει να τον επισκεφτούμε είτε για να κολυμπήσουμε στην αμμώδη πεντακάθαρη παραλία του είτε για να επιβιβαστούμε σε κάποιο από τα καραβάκια που κάνουν ημερήσιες κρουαζιέρες στις γειτονικές βραχονησίδες.
Βρίσκεται στο Έξω Νησί, κοντά στη Χώρα, στον ομώνυμο οικισμό Λιβάδι σε απόσταση περίπου 1,5 χλμ από τη Χώρα. Μεγάλη παραλία με άμμο και ψιλό βότσαλο. Ένα από τα σημαντικότερα πλεονεκτήματα αυτής της παραλίας είναι η σκιά που προσφέρουν τα δενδράκια κατά μήκος της. Από το Λιβάδι μπορεί κανείς να προσεγγίσει και άλλες εξίσου ωραίες παραλίες όπως το Τζανάκι, τα Μούρα, την παραλία του Πάπου και του Αγίου Κωνσταντίνου.
Βρίσκεται στο Μέσα Νησί,στον ομώνυμο οικισμό Ανάληψη ή Μαλτεζάνα, σε απόσταση 10 χλμ περίπου από τη Χώρα. Είναι μία όμορφη παραλία με άμμο και αλμυρίκια. Ενδιαφέρον στην παραλία της Ανάληψης παρουσιάζουν τα αρχαία σπίτια που βρίσκονται μέσα στη θάλασσα στο ένα άκρο της παραλίας. Στην άλλη άκρη υπάρχει προβλήτα με αποτέλεσμα να δίνεται η δυνατότητα προσέγγισης και για όσους διαθέτουν σκάφος. Απέναντι από την παραλία της Ανάληψης βρίσκονται και οι νησίδες Λιγνό και Χονδρό, Αγ. Κυριακή, Κουτσομύτη και Κουνούπι. Εκτός από τα νησάκια που μπορεί κανείς να επισκεφτεί με σκάφος, υπάρχει πολύ κοντά στην Ανάληψη και η παραλία Σχοινώντας.